Jan-Ole Gerster studierte Drehbuch und Regie an der Deutschen Film- und Fernsehakademie Berlin (DffB). 2010 begann der gebürtige Hagener die Arbeit an seinem Abschlussfilm Oh Boy! mit Tom Schilling in der Hauptrolle und feierte im Juli 2012 auf dem Filmfest München Premiere. Der vielfach prämierte Film fand international große Anerkennung und wurde unter anderem mit dem Deutschen Filmpreis 2013 in sechs Kategorien ausgezeichnet, darunter für das beste Drehbuch, die beste Regie und den besten Film.

In der Villa Aurora wird der Regisseur an seinem neuen Projekt Cool Germania arbeiten, einer Rise-and-fall Geschichte zweier Freunde im Berlin der 90er- und Nullerjahre.